艺术风格
首先是在艺术思维方式上，彻底改变正常的思维习惯，将常人眼中的实景化为虚幻，将常人心中的虚无化为实有，通过奇特的艺术想象和联想，创造也如梦如幻的艺术境界。如游苏州灵岩山时所作的著名怀古词：
渺空烟四远，是何年、青天坠长星。幻苍崖云树，名娃金屋，残霸宫城。箭径酸风射眼，腻水染花腥。时靸双鸳响，廊叶秋声。 宫里吴王沉醉，倩五湖倦客，独钓醒醒。问苍波无语，华发奈山青。水涵空、阑干高处，送乱鸦、斜日落鱼汀。连呼酒，上琴台去，秋与云平。
（《八声甘州·陪庚幕诸公游灵岩》）
开篇打破登高怀古词写眼前实景的思维定势，而以出人意表的想象将灵岩山和馆娃宫等虚幻化，把灵岩山比拟为青天陨落的星辰。这是化实为虚。西施的遗迹本是一片废墟，而作者却以超常的联想，逼真地表现出当年采径中残存的脂香腥味和响屟廊里西施穿着木屐漫步的声响，化虚为实，亦幻亦真，境界空灵。类似于这种超越时空、将心中的幻觉实有化的表现，在梦窗词中随处可见。如怀念亡姬的名作《风入松》：
听风听雨过清明。愁草瘗花铭。楼前绿暗分携路，一丝柳、一寸柔情。料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺。 西园日日扫林亭。依旧赏新晴。黄蜂频扑秋千索，有当时、纤手香凝。惆怅双鸳不到，幽阶一夜苔生。
词的境界似真似梦。“黄蜂”二句，则是亦真亦幻。黄蜂扑秋千，为眼前实景；亡姬生前纤纤玉手在秋千上残留的香泽，本是由于痴迷的忆恋而产生的幻觉，而首一“有”字，便将幻觉写成实有。另一首《思佳客·赋半面女髑髅》，更将半面枯骨幻化成风姿绰约的少女：
钗燕拢云睡起时。隔墙折得杏花枝。青春半面妆如画，细雨三更花又飞。 轻爱别，旧相知。断肠青冢几斜晖。断红一任风吹起，结习空时不点衣。
这种超常的想象力和幻化的手段，为吴文英所独擅。
其次是在章法结构上，继清真词后进一步打破时空变化的通常次序，把不同时空的情事、场景浓缩统摄于同一画面内；或者将实有的情事与虚幻的情境错综叠映，使意境扑朔迷离。吴文英作词师承周邦彦。清真词的结构也具跳跃性，但起承转合，或用虚字转折或用实词提示，尚有线索可寻。而梦窗词的结构往往是突变性的，时空场景的跳跃变化不受理性和逻辑次序的约束，且缺乏必要过渡与照应，情思脉络隐约闪烁而无迹可求。这强化了词境的模糊性、多义性，但也增加了读者理解的难度。他长达240字的自度曲，也是词史上最长的词调《莺啼序》，便典型地体现出这种结构的特色：
残寒正欺病酒，掩沉香绣户。燕来晚、飞入西城，似说春事迟暮。画船载、清明过却（另说“清时过却”），晴烟冉冉吴宫树。念羁情游荡，随风化为轻絮。 十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐、招入仙溪，锦儿偷寄幽素。倚银屏、春宽梦窄，断红湿、歌纨金缕。暝堤空，轻把斜阳，总还鸥鹭。 幽兰旋老，杜若还生，水乡尚寄旅。别后访、六桥无信，事往花萎，瘗玉埋香，几番风雨。长波妒盼，遥山羞黛，渔灯分影春江宿，记当时、短楫桃根渡。青楼仿佛，临分败壁题诗，泪墨惨淡尘土。 危亭望极，草色天涯，叹鬓侵半苎。暗点检、离痕欢唾，尚染鲛绡，亸凤迷归，破鸾慵舞。殷勤待写，书中长恨，蓝霞辽海沉过雁，漫相思、弹入哀筝柱。伤心千里江南，怨曲重招，断魂在否？
全词分四段，主要写对亡故恋人的思念，相思中又含有羁旅之情，时空多变，反复穿插。第一段写独居伤春情怀。主导空间是绣户，随首思绪的翻腾流动，空间意象从西城跳到湖上画船又转换到吴宫。第二段回忆十所前的艳遇，而“春宽梦窄”又包含着现时的感受。第三段总写别后情事。过片思绪回到现实的水乡寄旅，接着又跳到别后寻访往事和当时分别的情景。时空上有三次跳跃变化。第四段总写相思，又穿插着别后的眺望与期待，相聚时的欢情和离别时的泪痕，时间又是几度变化，空间也是从眼前跳到辽海又回复到江南。时空突变，情怀隐约闪烁。他不是按惯例将一时情事写完后再续写另一情事，而是交错穿插，词的结构是一个个缺乏逻辑、理性联系的片段组成，其内在的联结点是跳荡的思绪。这种结构方式带有一定的超前性，类似于现代的意识流手法，古人不易理解，因此指斥为“如七宝楼台，眩人眼目，拆碎下来，不成片段”（张炎《词源》卷下）。
梦窗词的语文生新奇异。第一是语言的搭配、字句的组合，往往打破正常的语序和逻辑惯例，与其章法结构一样，完全凭主观的心理感受随意组合。如“飞红若到西湖底，搅翠澜、总是愁鱼”（《高阳台·丰乐楼分韵得如字》）和“落絮无声春堕泪”（《浣溪沙》）等，都是将主观情绪与客观物象直接组合，无理而奇妙。第二是语言富有强烈的色彩感、装饰性和象征性。他描摹物态、体貌、动作，很少单独使用名词、动词或形容词，而总是使用一些情绪化、修饰性、感极强的偏正词组。如写池水，是“腻涨红波”（《过秦楼·芙蓉》）；写云彩，是“倩霞艳锦”（《绕佛阁·赠郭季隐》）或“愁云”、“腻云”；写花容，是 “腴红艳丽”（《惜秋华》）、“妖红斜紫”（《喜迁莺·同丁基仲过希道家看牡丹》）；甚至写女性的一颦一笑或一种情绪，也爱用色彩华丽的字眼来修饰，如“最赋情、偏在笑红颦翠”（《三姝媚》），“红情密”（《宴清都·连理海棠》），“剪红情，裁绿意”（《祝英台近·除夜立春》）。梦窗词字面华丽，意象密集，含意曲折，形成了密丽深幽的语言风格。但雕绘过甚，时有堆砌之病、晦涩之失，故不免为后人所诟病。
艺术风格
首先是在艺术思维方式上，彻底改变正常的思维习惯，将常人眼中的实景化为虚幻，将常人心中的虚无化为实有，通过奇特的艺术想象和联想，创造也如梦如幻的艺术境界。如游苏州灵岩山时所作的著名怀古词：
渺空烟四远，是何年、青天坠长星。幻苍崖云树，名娃金屋，残霸宫城。箭径酸风射眼，腻水染花腥。时靸双鸳响，廊叶秋声。 宫里吴王沉醉，倩五湖倦客，独钓醒醒。问苍波无语，华发奈山青。水涵空、阑干高处，送乱鸦、斜日落鱼汀。连呼酒，上琴台去，秋与云平。
（《八声甘州·陪庚幕诸公游灵岩》）
开篇打破登高怀古词写眼前实景的思维定势，而以出人意表的想象将灵岩山和馆娃宫等虚幻化，把灵岩山比拟为青天陨落的星辰。这是化实为虚。西施的遗迹本是一片废墟，而作者却以超常的联想，逼真地表现出当年采径中残存的脂香腥味和响屟廊里西施穿着木屐漫步的声响，化虚为实，亦幻亦真，境界空灵。类似于这种超越时空、将心中的幻觉实有化的表现，在梦窗词中随处可见。如怀念亡姬的名作《风入松》：
听风听雨过清明。愁草瘗花铭。楼前绿暗分携路，一丝柳、一寸柔情。料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺。 西园日日扫林亭。依旧赏新晴。黄蜂频扑秋千索，有当时、纤手香凝。惆怅双鸳不到，幽阶一夜苔生。
词的境界似真似梦。“黄蜂”二句，则是亦真亦幻。黄蜂扑秋千，为眼前实景；亡姬生前纤纤玉手在秋千上残留的香泽，本是由于痴迷的忆恋而产生的幻觉，而首一“有”字，便将幻觉写成实有。另一首《思佳客·赋半面女髑髅》，更将半面枯骨幻化成风姿绰约的少女：
钗燕拢云睡起时。隔墙折得杏花枝。青春半面妆如画，细雨三更花又飞。 轻爱别，旧相知。断肠青冢几斜晖。断红一任风吹起，结习空时不点衣。
这种超常的想象力和幻化的手段，为吴文英所独擅。
其次是在章法结构上，继清真词后进一步打破时空变化的通常次序，把不同时空的情事、场景浓缩统摄于同一画面内；或者将实有的情事与虚幻的情境错综叠映，使意境扑朔迷离。吴文英作词师承周邦彦。清真词的结构也具跳跃性，但起承转合，或用虚字转折或用实词提示，尚有线索可寻。而梦窗词的结构往往是突变性的，时空场景的跳跃变化不受理性和逻辑次序的约束，且缺乏必要过渡与照应，情思脉络隐约闪烁而无迹可求。这强化了词境的模糊性、多义性，但也增加了读者理解的难度。他长达240字的自度曲，也是词史上最长的词调《莺啼序》，便典型地体现出这种结构的特色：
残寒正欺病酒，掩沉香绣户。燕来晚、飞入西城，似说春事迟暮。画船载、清明过却（另说“清时过却”），晴烟冉冉吴宫树。念羁情游荡，随风化为轻絮。 十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐、招入仙溪，锦儿偷寄幽素。倚银屏、春宽梦窄，断红湿、歌纨金缕。暝堤空，轻把斜阳，总还鸥鹭。 幽兰旋老，杜若还生，水乡尚寄旅。别后访、六桥无信，事往花萎，瘗玉埋香，几番风雨。长波妒盼，遥山羞黛，渔灯分影春江宿，记当时、短楫桃根渡。青楼仿佛，临分败壁题诗，泪墨惨淡尘土。 危亭望极，草色天涯，叹鬓侵半苎。暗点检、离痕欢唾，尚染鲛绡，亸凤迷归，破鸾慵舞。殷勤待写，书中长恨，蓝霞辽海沉过雁，漫相思、弹入哀筝柱。伤心千里江南，怨曲重招，断魂在否？
全词分四段，主要写对亡故恋人的思念，相思中又含有羁旅之情，时空多变，反复穿插。第一段写独居伤春情怀。主导空间是绣户，随首思绪的翻腾流动，空间意象从西城跳到湖上画船又转换到吴宫。第二段回忆十所前的艳遇，而“春宽梦窄”又包含着现时的感受。第三段总写别后情事。过片思绪回到现实的水乡寄旅，接着又跳到别后寻访往事和当时分别的情景。时空上有三次跳跃变化。第四段总写相思，又穿插着别后的眺望与期待，相聚时的欢情和离别时的泪痕，时间又是几度变化，空间也是从眼前跳到辽海又回复到江南。时空突变，情怀隐约闪烁。他不是按惯例将一时情事写完后再续写另一情事，而是交错穿插，词的结构是一个个缺乏逻辑、理性联系的片段组成，其内在的联结点是跳荡的思绪。这种结构方式带有一定的超前性，类似于现代的意识流手法，古人不易理解，因此指斥为“如七宝楼台，眩人眼目，拆碎下来，不成片段”（张炎《词源》卷下）。
梦窗词的语文生新奇异。第一是语言的搭配、字句的组合，往往打破正常的语序和逻辑惯例，与其章法结构一样，完全凭主观的心理感受随意组合。如“飞红若到西湖底，搅翠澜、总是愁鱼”（《高阳台·丰乐楼分韵得如字》）和“落絮无声春堕泪”（《浣溪沙》）等，都是将主观情绪与客观物象直接组合，无理而奇妙。第二是语言富有强烈的色彩感、装饰性和象征性。他描摹物态、体貌、动作，很少单独使用名词、动词或形容词，而总是使用一些情绪化、修饰性、感极强的偏正词组。如写池水，是“腻涨红波”（《过秦楼·芙蓉》）；写云彩，是“倩霞艳锦”（《绕佛阁·赠郭季隐》）或“愁云”、“腻云”；写花容，是 “腴红艳丽”（《惜秋华》）、“妖红斜紫”（《喜迁莺·同丁基仲过希道家看牡丹》）；甚至写女性的一颦一笑或一种情绪，也爱用色彩华丽的字眼来修饰，如“最赋情、偏在笑红颦翠”（《三姝媚》），“红情密”（《宴清都·连理海棠》），“剪红情，裁绿意”（《祝英台近·除夜立春》）。梦窗词字面华丽，意象密集，含意曲折，形成了密丽深幽的语言风格。但雕绘过甚，时有堆砌之病、晦涩之失，故不免为后人所诟病。